No século II d.C., o imperador romano Cláudio proibiu o casamento de jovens, com o objectivo de conseguir recrutar mais jovens para o exército. A lógica do imperador era quer, sem família, os jovens não teriam razão para recusar alistarem-se no exército, e iriam aderir mais facilmente.
Mas houve um bispo romano que decidiu desobedecer às ordens do imperador, e, em segredo, casou vários jovens. No entanto, ao fim de algum tempo, foi apanhado, e preso, com sentença de morte.
Durante o tempo em que esteve na prisão, muitos jovens, como forma de agradecimento, lançavam bilhetes e flores para a cela de Valentim, com a mensagem que os jovens ainda acreditavam no amor. Uma das pessoas que fez isso era cega, de nome Astérias, que era filha do carcereiro de Valentim, e que conseguiu convencer este a visitá-lo. Valentim e Astérias apaixonaram-se, e, eventualmente, sob a obra de um milagre, a jovem conseguiu ultrapassar a cegueira.
A prática de escrever no final de uma carta “do teu Valentim”, ou uma expressão semelhante, deve-se às cartas que Valentim escrevia a Astérias, que acabavam dessa maneira.
São Valentim acabou por ser decapitado a 14 de Fevereiro de 270, e daí o Dia dos Namorados ser celebrado, todos os anos, a 14 de Fevereiro.
